Der erste Versuch in Winterlingen eine „Mittelschule“ zu gründen, liegt schon mehr als 100 Jahre zurück. Am 7.12.1865 beantragten in einer Ortsschulratssitzung Pfarrer Weigle und die damaligen Schulmeister die Gründung einer Mittelschule. Doch leider kam es nicht dazu, weil – so Pfarrer Weigle – das Verständnis bei den Eltern noch nicht durchgedrungen war.
In den Jahren 1952 – 1955 scheiterte ein neuerlicher Versuch wegen zu geringer Schülerzahl.
Am 18.03.1965, der Schuljahresbeginn war damals noch zum Ostertermin, war es dann soweit, dass erneut, und diesmal mit Erfolg, eine Mittelschule genehmigt und eingerichtet werden konnte.
Es war die 5. im Kreis Balingen neben Ebingen, Balingen, Tailfingen und Meßstetten.
Die Mittelschule nahm ihren Unterricht nach den Osterferien in den Räumen der Alten – Neuen Schule in der Wilhelmstraße auf. Verwaltungsmäßig war sie der Grund- und Hauptschule unter Leitung von Rektor Maier unterstellt, organisatorisch zeichnete sich OL Schober verantwortlich.
Am 1. April 1965 wurde KR Edmund Czirr von der GHS Bitz als Schulleiter an die Realschule Winterlingen abgeordnet. Die Ernennung zum Realschulrektor erfolgte am 30.08.67 durch Schulrat Frankenhauser.
Am 28.08.67, mit Beginn des neuen Schuljahres, bezog man das Gebäude in der Alten Schule in der Gerhardstraße. Am 25.03.1971 wurde Herr RL Walter zum Realschulkonrektor ernannt.
Am 17.07 und 18.07 1973 erfolgte der Umzug in das neue, heutige Realschulgebäude. Die offizielle Schulhauseinweihung fand am 20.10.1973 statt.
Am 29.09.1979 wurde die neue Sportanlage eingeweiht. Am 27.04.1981 konnte der Erweiterungsbau fertiggestellt und in Betrieb genommen werden.
Am 26.08.1986 wurde Gerhard Deutschmann neuer Schulleiter und Nachfolger von Edmund Czirr. Seine Einführung erfolgte durch Herrn Schulamtsdirektor Hauser vom Staatl. Schulamt Balingen.
Mit Beginn des Schuljahres 1997/98 wurde RL Gustav Kleiner Nachfolger von Herrn Deutschmann, der an die Liebfrauenschule in Sigmaringen wechselte. Schulamtsdirektor J. Lottermoser wies G. Kleiner bei der Eröffnungskonferenz am 13.09.1997 in sein Amt ein.
Die offizielle Amsteinsetzung erfolgte am 23.10.1997.
Am 09.10.2000 wurde RL Eleonore Wiehl zur Stellv. Schulleiterin ernannt und trat die Nachfolge von Herrn KRK Herbert Walter an.
Zu Beginn des Schuljahres 2008/09 wechselte Frau RKR Eleonore Wiehl als Schulleiterin nach Stetten a.k. M.
Zu Beginn des Schuljahres 2009/10 wurde Herr RL Stefan Hipp als stellvertretender Schulleiter eingesetzt, am Ende des Schuljahres verließ Herr Hipp die Realschule und wurde Rektor an der Realschule Hechingen.
Frau Baur wurde im April 2011 zur stellvertretenden Schulleiterin der Realschule ernannt.
Im September 2016 trat Frau Brigitte Schmid-Glowiak die Nachfolge von Herrn Gustav Kleiner als Schulleiterin an und wurde im Rahmen einer Einsetzungsfeier am 06.10.16 von Schulrätin Frau Eleonore Wiehl offiziell in ihr Amt eingesetzt.
Zu Schuljahresbeginn 2019/20 wurde Frau Katrin Maigre zur stellvertretenden Schulleiterin ernannt und trat die Nachfolge von Susanne Baur an, die Rektorin an der Realschule Mengen wurde.
Frau Brigitte Schmid-Glowiak wurde im Rahmen einer Entlassfeier zum Ende des Schuljahres 2019/2020 durch Schulamtsleiter Gernot Schultheiß in den wohlverdienten Ruhestand entlassen.
Im darauffolgenden Schuljahr 2020/2021 trat Frau Kathrin Kipfmüller ihr Amt als neue Schulleiterin in Winterlingen an.
